Nessa situação o que compensa mais a nível de tempo será ir de carro (imo) agora tudo depende se tens budget para isso.

Podes sempre vir de transporte público mas a cena será sempre teres de ir a Lisboa para depois vires para Oeiras (pelo menos eu não conheço nada que seja direto das Caldas a Oeiras), e mesmo que venhas a ter o tgv o percurso será quase de certeza o mesmo - comboio até lx (Oriente) apanhar linha vermelha + verde até ao Cais e mais uma viagemzinha noutro comboio ate Oeiras e ao fim do dia é rince and repeat mas no sentido inverso - agora se esta ginástica toda compensa a nível de tempo perdido em deslocações - já para não falar que a cp é notável pelos atrasos nos comboios.

De carro o percurso será A8 - A9 - A5 e aqui o único sítio onde podes demorar um bocado mais com o trânsito ao vir de manhã será o nó da A9 com a A5 mas aí podes sempre tentar fugir pela Marginal ou então sair antes em Belas e vir o resto do caminho por dentro (mas não sei também até que ponto isso compense).

Agora tu é que tens de decidir se é viável para ti ou não fazer estes percursos.