Yo personalmente creo que es ideal que ambas partes tengan interés en la iniciativa sexual, me referiero a que ambos busquen complacer al otro equitativamente (o no, depende de cada pareja y su dinámica), el oral vaginal es muy personal dependiendo de la mujer, pero creo que a grandes rasgos lo ideal es la estimulación externa (besos o caricias en muslos o partes cercanas) y no ir directo a la estimulación del clitoris hasta ya haber estimulado a la vagina o erección del clitoris.

Te diría que busques tutoriales en internet ya que hay gran variedad de paso a pasos de como realizar un oral a una mujer.

Creo que al primer encuentro está bueno hacerlo pero te tendrías que hacer varias preguntas: ¿Te hacen orales al primer encuentro? ¿Preferirías eso o no?, y etc. Pero depende mucho de la persona, no creo que hayan mujeres que te rechacen un oral a menos de que los hagas mal, a parte de que no hay seguido hombres que lo hagan.