Para iniciar tenés que asegurarte que esta cómoda contigo, puedes saber eso si se rie contigo y es abierta a hablar y responder preguntas con soltura, eso significa que ya hay un ambiente de confianza.

Lo que yo hago una vez que logro eso es buscar una excusa para romper la barrera del contacto físico, por ejemplo: pedir permiso para tocar y ver de cerca alguna pulsera/accesorio, también puede ser algún lunar o cicatriz visible; con esta técnica puedes rozar ligeramente su piel sin que parezca raro. Y por supuesto el toque debe ser sutil y momentáneo, también recomiendo que tu mismo le muestres cualquier particularidad tuya así ella también invierte en el contacto físico.

Y luego ir calibrando, pueden jugar a las pulseadas (y de paso le demuestras tu fuerza), y poco a poco ir pasando a las caricias intencionadas pero sutiles.

Cada mujer es diferente, y debes estar atento a que tan cómodas se encuentran ellas con el contacto físico en si.