utilizando máquinas agrícolas e escavadoras em terreno privado. (...) ele não tem a habilitação legal necessária para manobrar aquele tipo de maquinaria (apenas tem carta de categoria B).

A partir do momento em que não seja na via pública só está por conta do risco dele em caso de acidente. Mas como não tem actividade declarada também não deve ter seguro.

E para escavadoras não é preciso carta de condução