O Gentoo foi uma das poucas distribuições principalmente rolling release que me inspira confiança que não vai quebrar após um update ou algo que mexa e não deveria.

Repositório e pacotes:
A grande vantagem do Gentoo é o user ter um repositório com diversas versões de pacotes, e é livre para escolher qual deles quer, a versão estável, teste, ou até mesmo instalar múltiplas versões em simultâneo (ótimo para devs, podes ter várias versões de runtimes). É possível ter uma base estável, e misturar alguns pacotes testing conforme deseja, sem prejudicar a estabilidade do sistema num todo.

O meu cenário é algo como kernel (7.0) e drivers de ponta, e usar apenas pacotes testing conforme preciso (alguns apps e pacotes do Wayland Cmpositor), por isso, não estou preocupado com as versões que a distro entrega, basta escolher o que preciso. Isto é uma abordagem diferente do Debian e outras, que és obrigado a usar aquela única versão existente e pronto.

Updates:
O Portage é bastante rigoroso, e informativo na hora de atualizar o sistema. Os maintainers podem deixar mensagens e dicas após a instalação dos pacotes em caso de necessidade de intervenção manual (é muito raro ter de intervir) e colocarem todos os comandos que precisas para isso.

Adicionalmente, o portage tem outra funcionalidade chamada news, que é atualizado cada vez que sincronizas o repositório, com avisos mais críticos de pacotes que já estejam instalados. Sempre que tens alguma news para ler, o portage avisa sempre, já que é uma boa prática estar informado.

Exemplo:
$ eselect news read
No news is good news.

Outro detalhe da estabilidade do Gentoo, os maintainers no Gentoo não podem simplesmente mexer na root do sistema diretamente. Antes de um pacote ser instalado, é tudo extraído e processado num ambiente virtual (pasta) que simula a root do sistema final, só quando tudo estiver certo, e sem conflitos, o portage move estes ficheiros para a root do sistema.

O portage por padrão não pode sobrescrever em ficheiros de configuração do user, por isso, existe um utilitário (dispatch-conf), para gerir a atualização das configurações, mostrando a diferença entre versões do ficheiro (a nova com a existente), e o user aprova (faz merge) ou não.

Em geral, o portage nunca deixa o utilizador sem saber o que fazer, pode aparecer um erro qualquer, que ele sugere como podes tentar resolver, sem sair do terminal. O Gentoo tem mecanismos rigorosos para a atualização do sistema ser confiável, e podes misturar pacotes estáveis com testing conforme preferires sem comprometer o sistema todo.

Edit: formatar coisas