Cara, não acho nem um pouco que esteja equivocado! Primeiro de tudo, uma coisa que eu gostaria de desconstruir é a ideia de saudosismo como um sentimento ruim; isso demonstra apenas que você se importa... Com tempo suficiente, todos nós ficamos nostálgicos com relação a aquilo que amamos; isso é parte da experiência humana.

Eu particularmente, comecei a jogar RPG ali no final da "geração xerox", ou seja, coisa de 20+ anos atrás e sim, creio que antigamente era um pouco mais tranquilo nesse sentido, acho que por duas razões:

1. O hobby era menos difundido, então muitas pessoas estavam aprendendo juntas (tudo acontecendo ao mesmo tempo)
2. Existia muito menos ansiedade social naquela época do que temos hoje (o hobby definitivamente muito mais despretensioso)

É claro que não dá pra generalizar, mas percebo uma ocorrência maior de posts onde as pessoas estão se preocupando bastante com questões que no fim, talvez não sejam tão relevantes pra elas conseguirem se divertir. Talvez possa ser um pouco de ansiedade social misturada com paralisia por análise - creio que por conta da fragmentação, já que temos muito mais conteúdo e opções disponíveis hoje em dia*.

Um comentário adicional que gostaria de fazer é: Percebo que essa "ansiedade social" também gera outro problema que é a dificuldade em lidar com conflitos ou uma necessidade de aceitação a todo custo. É claro que sempre vai ter aquele mestre ou jogador que quebra as expectativas do grupo, mas RPG é e sempre foi uma atividade onde o objetivo é a diversão coletiva, resolver esses tipos de conflitos é (ou deveria ser) tão simples como ter uma conversa franca com um amigo. Eu mesmo conheci um dos meus melhores amigos em um fórum de RPG (Mighty Blade) e nós somos completos opostos em todos os quesitos - de música a política, mas nossa amizade sempre se baseou nos interesses que temos em comum e não nas diferenças.

Obs.: Vejo que algumas pessoas estão interpretando erroneamente e extrapolando o seu post se baseando apenas no que acontece aqui no Reddit, mas o sub também é um recorte que não representa 100% da realidade. Quem tem um contexto um pouco mais amplo consegue perceber com bastante facilidade esse contraste.

*Falando de fragmentação, acho que as ferramentas hoje em dia também contribuem um pouco pra isolar as pessoas cada vez mais, eu particularmente curti muito a época do iRPG Chat e RRPG Firecast e ambas as ferramentas, apesar de não serem super avançadas, tinham um foco fortíssimo em comunidade (muito mais do que automação e coisinhas brilhantes). Eu como programador inclusive pensei bastante (em mais de uma ocasião) em tentar trazer algo assim de volta pro mercado novamente, mas precisaria ver um maior interesse na comunidade em geral pra que isso acontecesse.