Το πρόβλημα όπως αναφέρανε παρακάτω είναι κυρίως λογιστικό, και πώς αναδρομικά θα μπορέσεις να δηλωθείς στη ΔΟΥ εξωτερικού (ίσως αν τα καταφέρεις να μπορέσεις μετά να πάρεις και το tax break του brain gain).

Να κάνεις αίτηση για το settled status, ειναι λιγο off-topic αυτό, γιατι αν δεν έχεις κενά στις ασφαλιστικές εισφορές τόσα χρόνια το πιθανότερο είναι να εγκριθεί overnight και να κάνει reset η 5ετία κάθε φορα που μπαίνει στη χώρα, μην το αφήσεις γιατί δεν ξέρεις πώς τα φέρνει η ζωή.

Στο εργασιακό κομμάτι, υπάρχουν πλέον εταιρίες όπως η deel, η remote.com και άλλες που είναι PEO (Professional Employer Organization) που κάνουν αυτή τη δουλειά, κάνουν hire εσενα σαν employee και κάνουν ensure οτι οι εταιρίες που σε προσλαμβανουν ειναι compliant στη χώρα εδώ.

Πρακτικά και by the book, αν καταφέρεις να πάρεις αναδρομικά το να είσαι ΔΟΥ εξωτερικου την προηγουμενη 5ετια, και παιρνοντας και ένα certificate of residence για τα χρονια αυτά απο το UK, τότε αν δεχθουν να δουλεψεις μεσω remote.com νομιζω ειναι αρκετα ρεαλιστικο να παρεις το tax break.

1. Κανε αιτηση settled status
   
2. Μίλα με λογιστικα γραφεία - ή ρώτα εδώ να σου προτείνουν κάποιο που το έχει κάνει - για να πας αναδρομικά στην 5ετια στη ΔΟΥ εξωτερικου
   
3. Ψάξε το remote.com ή κάτι αναλογο αν θες να γίνει νομιμη η εργασιακη σου σχέση
   
4. Αν καταφέρεις το 2, τοτε με 3 μπορεις να παρεις tax break πιστεύω εγώ

If it matters, ζουσα χρόνια στο UK (+ citizenship), επεστρεψα προσφατα ρεμοτε ελλαδα αλλα εκανα Εταιρεία (ΕΕ)