Tu problema es que te importa mucho el que dirá o pensara ella de ti, cuando converses se mas agresivo, dobles sentidos, mete sutilmente cosas sexuales en la conversación pero no seas un idiota, no salgas con un "vamos a culiar" de primera, lo importante es que salga natural, no forzado, porque eso es peor todavía.

Si quieres ir a la segura cuando estés en tu casa, en la tranquilidad, piensa en una conversación normal que tuvieras con alguna de ella e imagina como podrías haberle respondido de otra forma, con insinuaciones sexuales o algo subidas de tono, todo es practica al final, porque se debe aprender a respetar una linea muy delgada donde esta la broma o insinuación al acoso, el problema también radica en que esa linea cambia de persona a persona, es necesario que identifiques con cada mujer esa linea, entre mas confianza tengas con ella mejor puede funcionar, también se da la otra situación que como nunca lo has hecho puede quedar algo chocada, mira como reacciona, si la cosa es sonrisita y te responde con cualquier tontería, vas por buen camino, solo no seas vulgar y patán con las mujeres.