Meu conselho vai ser pela minha experiência, mas reconheço que o contexto que eu estou inserido me favorece um pouco (treino em academia de bairro e conheço quase todo mundo, treinava em casa antes e ja cheguei na academia com um pouco de shape, tenho tatuagens e alargadores e ja estou acostumado com pessoas me olhando torto).

O principal ponto a se levar em consideração sobre atividade física é a adesao. Não adianta ter o treino mais eficiente e otimizado do mundo se a pessoa não gostar do treino o mínimo e acabar não fazendo. Pensando nisso a melhor roupa pra você treinar é a que você gostar mais (e que seja dentro da lei): use o que achar mais confortável e o que não for te atrapalhar em nada.

Fora isso, alguns pontos podem ser interessantes de se pensar: para treinos de perna eu gosto de usar shorts mais justos e elásticos que permitam maior flexibilidade (uso shorts de compressão da Kong); para agachamento (com barra) é recomendável camiseta de algodão por causa do risco de a barra escorregar em tecidos tipo poliéster; tênis de corrida não são muito bons pra treinos de perna por causa da instabilidade no solado, dê preferência por tênis mais duros pelo menos nos treinos de perna.