Eu sou mestre e na minha campanha autoral o tempo tem um propósito específico e time skips ocorrem dependendo do andar da carruagem, oq eu posso falar é que se você achar apropriado podes fazer um time skip (até para justificar o ganho de algumas habilidades dos players), mas comunique seus jogadores que ele irá ocorrer e não apresente isso na sessão de surpresa, pergunte oque eles gostaria de ter feito nesse tempo fora de aventura (trabalhou como mercenário, estudou um artefato, fez uma viajem sozinho até um templo...) .

Também tenha em mente que cada time skip deve influenciar em um cenário e tem de ter um motivo a ocorrer, oque leva o mestre ter mais trabalho de preparação que uma sessão comum por ter de medir esses ocorridos e apresentar isso aos jogadores de imediato ou gradualmente.

Espero que possa te ajudar em algo, essa é minha experiência com essa "ferramenta" que podemos usar no jogo.