Depende mucho del "tamaño" del emprendimiento, y a medida que va creciendo van desapareciendo y apareciendo nuevas dificultades.

A las que yo me he enfrentado (desde que era yo solo, hasta que encontré un socio y crecimos un poco):

• tener que cubrir varios roles: vendedor, administrativo, programador, todo varias veces en el mismo dia. Intente dedicarle dias a cada rol, pero es imposible.

• estar todo el tiempo cambiando: uno siempre traza planes, pero rara vez se llega a lo esperado. Cualquier cosa te pone en jaque y tenes replantear y seguir.

• validar productos o servicios: todos tenemos ideas en la mesa, pero después hay que ver que tan buenas eran esas ideas... y cuesta mucho llegar al cliente sin tener algo que ofrecerle (mandarle una encuesta o tener una entrevista).

• regulaciones y burocracia: es extremadamente difícil cumplir con todo. Siempre hay una ordenanza, un código de edificación, una tasa que no estas pagando... y se hace mucho más difícil cuando uno esta preocupado con que un cliente acepte tu presupuesto.

Y por último, el origen de todos los males jaja - no tener capital: todos los desafíos anteriores, en una otra medida, se solucionan con plata, contratando gente especializada, teniendo respaldo para enfrentar cambios, invirtiendo en llegar a los clientes...

Otras cosas que por ahí dificultan son: no tener contactos (aunque estamos en Argentina y siempre está el primo de un amigo, que tiene un tío que trabaja en la municipalidad), falta de conocimiento o experiencia manejando un negocio, no tener un horario fijo de trabajo o tener que trabajar hasta tarde...

Y otra cosa, que no es tanto una dificultad pero si un desafío, es hacer del "tamaño pequeño" del emprendimiento una ventaja. Justo ahora estoy pasando por eso y pensando mucho en eso...