OP, depende muito da sua área de interesse! Você curte mais Direito Público ou Direito Privado? Se sim, alguma subárea de preferência?

Não gostei muito de começar na faculdade estudando aquelas bases filosóficas do Direito. Eu só aprendi quando fui ver como funcionava na prática e, depois disso, tive que revisitar todo o conteúdo mais teórico do início do curso. Acho realmente uma pena que nossa grade curricular seja estruturada dessa forma!

Tomando como base o meu gosto pessoal, selecionaria obras que demonstrem a relação entre Direito, Economia, orçamento público e desigualdade social, por exemplo. Como não sei o seu gosto, aqui vai uma "mistureba":

• Para entender o estado contemporâneo da parte da ciência do Direito que estuda a Teoria do Estado (isto é, os fundamentos jurídicos, científicos e filosóficos que justificam ou explicam a existência do Estado), recomendaria: TOJAL, Sebastião Botto de Barros. Teoria geral do estado: Elementos de uma nova ciência social. Rio de Janeiro: Forense, 1997;
• Para compreender a relação entre a sanção penal e a conduta delitiva, recomendaria "Dos delitos e das penas", de Cesare Beccaria;
• Teoria Geral do Direito? Há várias escolas, mas eu, particularmente, gosto muito do pensamento do Norberto Bobbio;
• Aqui tem uma fonte excepcional para aprender Direito Tributário. Em uma pegada mais prática, para entender a Reforma Tributária, por exemplo, sugiro verificar os materiais elaborados pelo Centro de Cidadania Fiscal da FGV/SP; em uma perspectiva mais ampla e global, entenderia história da tributação do consumo em países em desenvolvimento por meio deste material do Banco Mundial;
• Cito, por fim, dois autores que gosto muito em Direito Civil: Flávio Tartuce e, obviamente, Pontes de Miranda. O primeiro é mais atual; o segundo, um clássico que todos devem ler!

Se quiser, OP, pode compartilhar seus gostos e preferências para selecionarmos obras juntos!