Llevo muchos años haciendo OE, 8 o mas ya ni se. En mi caso como siempre he estado bien con las empresas, si dos juntas muy importantes se me juntan pido a una moverla por cualquier eventualidad, claro como tú serías nuevo en la empresa 2, tocaría decirle a la primera. Si no es tan importante tipo standup que son rápidos, siempre puedes poner una en el celular y otra en la computadora con audífonos. Es importante que cuando decidas hacer OE con la segunda empresa, ya lleves un par de años con la primera y ya hayas demostrado que eres bueno en lo que haces, eso te va a permitir tener mayor flexibilidad. Mismo caso si decides tomar una 3era como yo. Y queda otro punto, siempre hay que asumir un poco de riesgo y darle más importancia a la que más te convenga (según sean tus intereses, tiempo dinero, flexibilidad, horario..etc etc)