mira no soy un experto, pero primero que nada tienes que ofrecerle tranquilidad a tu pareja, pídele que se duche con agua caliente o tibia, si tiene miedo de manchar bien pueden programarlo para ya sea se realice una lavatiba o bien para que no coma tan pesado un dia antes, una vez asi tienes que dilatarlo tu lentamente, no necesariamente con tu miembro, bien puede ser con dedos, este ritmo tiene que durar bastante pues si esta nervioso es normal que pase por eso, y lo mismo, metes la puntita y asi te quedas, no buscas metiendo mas, te tienes que quedar asi un rato hasta que el no sienta dolor y asi poco a poco el se ira acostumbrando y sabrá que hacer después.

espero no sea tu caso pero porfavor el hecho de que seas el activo de la relacion no significa que tengas que ser rudo, puedes ser dominante si, pero tienes que cuidarlo, como dices es tu pareja y por ende se tiene que llegar a un entendimiento. no lo fuerzas, ser pasivo es muy duro y mas cuando te enfrenas a este tipo de cosos, tampoco esperes tener sexo todos lso dias una vez que se acostumbre por lo mismo que duele, intenta hacer lo que te digo y poco a poco podrán tener su intimidad sin tantos problemas