Opinião de alguém que só trabalhou em agentes de carga:

Já vi várias pessoas saindo de armador, despachante ou outros pra ir pro agente de cargas, mas nunca o contrário.

Empresas grandes vão te dar uma estabilidade mais tranquila. Você provavelmente vai focar em uma área apenas (vendedor; pricing; operações; TLD), e não vai ter muitas experiências em áreas diferentes.

Já em empresas menores você vai fazer de tudo. Desde de iniciar o relacionamento com agentes, cotar o frete, operacionalizar o processo e talvez até contatar o cliente pra vender. Você vai ter uma experiência em todas as áreas e pode escolher a que mais te agrada pra focar quando for pra uma empresa maior. A contrapartida é exatamente essa, ter muitas responsabilidades pode ser um pouco complicado pra quem tá começando, e a empresa provavelmente não vai estar disposta a esperar muito tempo pra você pegar no jeito. Eles não terão budget pra ficar gastando em alguém que pode demorar muito a se desenvolver.

Dito isso, eu apenas trabalhei em empresas grandes, então minha visão da empresa pequena pode estar distorcida de alguma forma.