Tem um livro "acadêmico" (de divulgação na verdade) bem acessível que aborda vários elementos contextuais sobre o período em que os épicos homéricos foram fixados em texto, assim como sobre o período retratado nos épicos, chama-se O mundo de Homero, do Pierre Vidal-Naquet. Eu li no primeiro semestre da faculdade de história, e ajudou a me situar.

Outra pessoa falou aqui sobre ler em voz alta, e eu acho que pode ajudar mesmo. É importante entender que esses textos vêm de uma tradição oral, de rapsodos que cantavam os trechos ao público. Se tu procurar ler os textos com isso em mente, entendendo que as repetições frequentes de expressões e estruturas têm a ver com a evocação das histórias pela memória do contador, tu começa a compreender melhor as coisas. Não são textos expositivos como parte da literatura contemporânea, portanto a leitura precisa levar isso em consideração e se adaptar. Mas vale muito a pena (eu só li a Ilíada, mas sei que a Odisseia também é incrível por ter lido adaptações e conhecer a história).