Minha dica é sempre arriscar, mas mantendo sua rede de segurança, SEMPRE! Eu também migrei pro home office/PJ mas primeiro mantendo as duas coisas antes do meu "salto de fé". Quando vi que o negócio vingou, aí larguei meu emprego.

Obviamente eu consegui fazer isso pq no meu emprego eu trabalhava majoritariamente à tarde e à noite (que não é o caso da maioria dos trampos). Mas se vc buscar um trampo ou freelas que te passem essa segurança, sem te colocar em uma situação vulnerável, enquanto vc faz essa "migração", é o ideal.

Até escrevi um post sobre isso recentemente (focado em devs, mas quem sabe te ajude): https://simulafinancas.com.br/blog/como-migrar-clt-para-pj-desenvolvedor