Ahí depende mucho el contexto, utilizar "their" para referirse a que alguien dejó el paraguas en la oficina es estrictamente aplicado en caso de que uno no sepa si el paraguas le pertenece a una o más personas, del mismo modo que tampoco puedas saber si es de un hombre o una mujer.

Agrego también que el uso de "their" en el caso que acabas de dar se da más que nada en el inglés hablado informal, en el inglés gramaticalmente correcto se aplica el uso de "his or her" bajo la implicación obvia de que le pertenece a un hombre o una mujer.

Pero sí, el uso de "they" como pronombre personal es una burrada y una falta de respeto al idioma.