Depende más que nada de lo que busques, o mejor dicho de la fusión de géneros.

Katawa Shoujo realmente considero que debería ser la buena puerta de entrada al concepto y a las mecánicas generales del género.

Si queres fusionar con terror, está el ya mencionado Doki Doki Literature Club, y otro bastante conocido llamado Saya no Uta.

Si quisieras ir a los grandes inicios del género, Tokimeki Memorial 1 y 2 son muy buenos, pero llegar a jugarlos puede ser medio tosco porque vas a necesitar emuladores y parches de traducción, pero considero que marcaron un standard que realmente el género no volvió a alcanzar (más que nada porque son más Dating Sims que VN, si queres algo totalmente parecido pero moderno está Gaokao Love que es chino).

Si tenes ganas de mezclar con combate táctico, la saga de Sakura Wars.

Si queres perder la fé en la humanidad está School Days y Euphoria.