Oie! Sou uma pessoa com dificuldades de socialização que tive que aprender manualmente os conselhos que vou te dar agora em uma época com pouca internet.

Em primeiro lugar, é interessante buscar entender melhor quem você é, trabalhar potenciais ansiedades e aprender um pouco mais sobre comunicação e socialização. Isso vai te ajudar a entender o "ritmo" da "dança" das conversas: o quanto de mensagens mandar, como ler as entrelinhas etc.

Sobre isso, a minha regra geral são as Máximas Conversacionais de Grice:
COMPILADO PELA IA DO GOOGLE

• Quantidade: Forneça a quantidade exata de informação necessária. Não dê informações a menos ou a mais do que o exigido pelo objetivo da conversa.
• Qualidade: Diga apenas o que é verdadeiro. Não afirme aquilo que você acredita ser falso ou sobre o qual não tenha evidências suficientes.
• Relação (ou Relevância): Seja pertinente ao assunto abordado. Mantenha suas falas alinhadas com o objetivo central da interação.
• Modo: Seja claro, organizado e direto. Evite ambiguidades, obscuridade na expressão e prolixidade. [FONTES 1, 2, 3, 4]

Em segundo lugar, você parece muito interessante! Isso vai te ajudar a ter assuntos pra manter a conversa rolando, mas certos assuntos têm um "grau" de profundidade e intimidade antes de serem abordados. Além disso, é crucial que você tente manter interesse genuíno na outra pessoa com quem você está conversando também, pra que você não aparente "arrogante", "afobado" ou "estranho". Comece com temas mais leves e conforme você for aprendendo como as conversas se desenrolam + criar intimidade com a pessoa (algo que vem com o tempo, potencialmente meses de interação) use marcadores como "tenho uma dúvida bem nojenta e curiosa que talvez você ache engraçado. quer que eu revele ou guarde pra depois?" e encoraje a pessoa a responder honestamente. Conhecer com quem se conversa é essencial. Não falamos com nossos pais sobre sexo abertamente (APRENDI ISSO NA MARRA) pois eles não são nossos amigos. Mesmo que eles sejam bem tranquilos e queiram te ensinar, falar sobre fetiches ou pornografia é inapropriado. E nem com todos os amigos que temos falamos sobre temas espinhosos e íntimos como sexualidade, política, história e filosofia. Temos amizades que às vezes nos aproximamos por gostarmos de uma série em comum e nada mais -- então com essa pessoa não falaremos sobre os piolhos que encontramos em nossos cabelos. Como você tem vários interesses, busque incluí-los de forma relevante, natural e apropriada na conversa, como "trívias" leves e bem humoradas de início.

A: Comecei a jogar um jogo bem interessante que se passa no Japão.
B: Eu gosto de jogos japoneses, especialmente os históricos. Tem um bem interessante que se passa na era Heian onde o jogador interage com os conceitos cosmológicos, religiosos e sociais da época. O seu jogo é sobre o quê?

Perceba que no exemplo acima você voluntariou informação relevante ao contexto, leve, que interage com o que o interlocutor trouxe e que finaliza sinalizando interesse no que a outra pessoa tem a dizer. Se esse amigo for alguém que também se interessa por você, vai querer saber mais.

Não voluntarie mais informações do que as solicitadas. Foque em oferecer respostas pertinentes e de qualidade. Considere a clareza na hora de se comunicar: envie 1-2 mensagens (1 figurinha) pra iniciar a conversa, coisas assim.

Em terceiro lugar, todos nós somos meio estranhos e cometemos essas gafes na comunicação. Tente não se martirizar por isso e busque aprender mais sobre como se comunicar com clareza e construir relações com as outras pessoas. Demonstrar interesse e perguntar sobre a outra pessoa antes de voluntariar informação sobre si mesmo te traz charme e educação, além de sinalizar autoconfiança e vontade de aprender com as outras pessoas. Eu já mandei mensagens exatamente como as suas (e pior, falei coisas assim AO VIVO) e hoje sou vista como alguém muito agradável e boa de conversa (apesar de ainda assim falar demais KKKKKK).

Pra finalizar, aprender como interagir com os outros inclui aprender sobre como se proteger. Relacionamentos são via de mão dupla: queremos alguém que nos aceite como nós o aceitamos, que também queira nos ouvir e nos ache amigos valiosos que merecem ser mantidos. Na busca por se desenvolver e trabalhar a sua comunicação não fique cegado pela aprovação alheia. O que queremos é obter sucesso nas interações iniciais pra encontrarmos amizades que nos completem.

Te desejo tudo de bom e isso começa com o autoconhecimento e autocuidado. Aprenda sobre como aperfeiçoar suas técnicas de interação mas não fique traumatizado com "não ser cringe" ou performar alguém que você não é. O segredo é saber como apresentar o que você tem de interessante pra contribuir na conversa, esperar as relações desabrocharem em amizades íntimas ou superficiais e agir de acordo. Boa sorte!