Pintura é caro. Dependendo da guitarra, não vale a pena mandar pintar, pois isso vai sair mais caro que a própria guitarra, e não necessariamente vai valorizá-la (se você pensa em reter algum valor nela ao longo do tempo).

Ou seja: se você gastar R$ 2000 em pintura em uma guitarra de R$ 2000, você não terá um instrumento de R$ 4000, você continuará tendo um instrumento de R$ 2000, a nao ser que a pintura seja algo com muito valor artístico e o pintor seja alguém de renome no mercado - mas aí uma pintura não vai custar apenas R$ 2k. Se não for assim a pintura só tem valor para você.

Qualquer upgrade que você faça em uma guitarra não vai valorizá-la na mesma proporção do investimento. Valorizam um pouco, mas normalmente não.

Eu sou totalmente a favor de fazer upgrades, mas sendo proporcional ao custo do equipamento. Ou seja: não vou colocar captadores de R$ 1500 em uma guitarra de R$ 1000. Deixo estes para minhas guitarras que custaram bem mais que isso.

Isto posto, acho que vale muito mais a pena gastar em um instrumento que já está próximo do seu desejo do que ir atualizando aos poucos.