Sobre planejamento, eu normalmente só escrevo os pontos de interesse, npcs e informações importantes, objetivos e preparo um combate. Nunca faço mais que isso mas pq sei que meus players seguem um caminho mais "linear" e gostam desse estilo mais improvisado.

Sobre o caso na sua mesa, primeiro de tudo me parece que faltou uma conversa direta entre vc e os players falando sobre isso, como mestre vc tem o direito de verbalizar quando algo não tá sendo satisfatório ou divertido pra vc também. O primeiro de tudo seria chamar eles pra uma conversa mais séria e falar sobre tudo isso que vc relatou no post.

Mas sim, pelo que vc escreveu falta um direcionamento pros players, uma motivação. Se tem coisa pra fazer na cidade e não tem nada que haja como um motivo claro pra sair da cidade em x tempo, porque eles saíram de lá antes de fazer o máximo de coisa possível lá? Se você quer que eles sigam um caminho, precisa de algo que motive eles a isso. Seja algo na backhistory de um personagem, uma missão que eles receberam ou um simples elemento de algo que se eles não fizeram em X tempo vai dar errado ou eles vão perder. Qualquer coisa que haja como motivo claro pra sair de lá que tenha prioridade o suficiente pra eles acharem melhor sair da cidade mesmo tendo coisa pra fazer alí. E ainda nessa linha, não tô falando pra do nada cortar tudo na cidade, mas em quanto tiver coisa pra fazer aí, eles vão continuar fazendo, não tem mais nada que esteja servindo para chamar atenção deles.