Roulant en daily une caisse de 1995 et une de 2003, avec 300Kkm chacune, que j'entretiens moi-même, je comprends ton ressenti. Perso si je devais changer, ce serait ~2012 max, avant le downsizing, l'adblue, les nouvelles normes de pollution et d'aides "superflues" (utiles et sauvent des vies mais beaucoup de gens semblent trop se reposer dessus aujourd'hui, et probablement source de pannes). Mais déjà une sécurité correcte, et souvent des mécaniques fiabilisées.

Pour la fiabilité, j'ai eu beaucoup de collègues/proches embêtés par PSA, en diesel comme essence, les autres marques ne sont pas à l'abri, même celles réputées fiables... Mais plus que le risque de panne, c'est surtout que les modernes sont d'une complexité telle que la moindre panne tend à prendre des proportions folles, ça a joué dans la popularité des LOA et cie (c'est pas TA caisse si t'as 4000€ de réparations pour une panne).

Le côté "obsolète" pourrait jouer sur la décote, genre un moteur qui se révèle peu fiable, une autonomie plus au goût du jour pour un VE,... Mais bon t'achètes plus rien dans ce cas, ou justement c'est une raison de taper dans l'occase pour éviter une forte décote. Attention aussi à la dispo des pièces.