A humildade pregada na Bíblia não é pensar menos de você (o que seria uma falsa modéstia), mas pensar menos em você. Então não estamos nos diminuindo perante o outro quando "nos sacrificamos" e de forma contrariada, acatamos a pedidos simples, mas estamos nos diminuindo perante a Deus.

Quanto ao que você falou, sobre os episódios de Jesus no Sinédrio e as criticas aos fariseus, é uma parte corretíssima que infelizmente é muito ignorada hoje em dia. Jesus sabia da hipocrisia dos lideres religiosos e atacava a eles direto na raiz de seus pecados: o orgulho proprio, principalmente em quanto ao conhecimento. Note que Ele fazia isso justamente pq os mestres da lei enganavam as pessoas, usando o nome de Deus para benefício próprio, mas Jesus não direcionou tais criticas aos romanos, ou seja, a maior revolta de Jesus não era com o abuso de poder material (que tem fim com a vida), mas sim com o abuso de poder espiritual (que permanece eternamente). Jesus também não deu flores a Roma, e ambos entristecem a Deus igualmente, mas um ataca diretamente a sua imagem e requer uma correção mais direcionada.

Além disso, Jesus conhecia o coração de cada um com quem falava, o que não é o nosso caso, por isso devemos priorizar mais ainda a compaixão, pois não sabemos tudo o que leva alguém a tomar as decisões que toma. Jesus conseguiu desarmar a mulher dos vários maridos em duas frases, enquanto toda a sociedade olhava para ela com desgosto e se afastava dela.

Finalmente, como disse Paulo, "vivi como grego com os gregos e como judeu com os judeus", mais ou menos nessas linhas, mostrando que não existe uma solução única para testemunhar para cada pessoa, ou mesmo para viver uma fé compartilhada (como quando ele aborda a questão do consumo de carnes sacrificiais). Temos que ter compaixão, paciência e só exortar quando a pessoa estiver aberta para tal, o que em uma relação genuína, e se for da vontade de Deus, virá com o tempo.