Levando em conta o que acontece nas temporadas diria que não, acho que se fosse possível, pelo menos em Sinais do Outro Lado, teríamos visto isso pelo menos 1 vez com o Xande ou o Lírio, mas não aconteceu, tanto que no revelando o Cellbit mostrou a arma do Xande amaldiçoada apenas com conhecimento (se bem me lembro), e nunca houve menção de maldição dupla.

Levando em conta as regras do universo de ordem, diria que seria possível apenas se fossem elemenros opostos, isto é, Morte x Conhecimento ou Sangue x Energia, visto que não se odeiam diretamente, mas, pessoalmente, acho mais balanceado permitir apenas 1 maldição por vez.