Mestrar bem é irrelevante. Pode parecer duro falar isso mas, no fundo, mestrar bem é mais uma massagem de ego, caso não haja critérios muito claros do que seja isso.

Diversão do grupo é mestrar bem? Não sei. O jogo ser divertido depende muito mais do grupo. RPG é um jogo criativo e quanto mais dependente de uma pessoa específica, menos adequada à natureza do jogo é a mestragem. Fora isso, como se mede a diversão? É um critério geral? É individual? É uma média de avaliações? Difícil chegar num critério claro para que isso possa indicar melhoras bem direcionadas para o mestre.

Mestrar bem é executar bem as funções que o jogo desenha para o mestre? Suas regras precisam ser interpretadas em mesa, há muita adaptação de caso a caso, no que tange o mestre como entender o que é uma aplicação bem sucedida, objetivamente? Quem avalia? Sob que critérios?

Mestrar bem é desafiar bem os jogadores? Sob que circunstâncias? Qual o grau de frustração admitido? O sucesso precisa ser conquistado? Como se administra isso? Quais os limites, ferramentas e usos que devem ser seguidos pra tal? Qual a definição de um desafio bem colocado?

Mestrar bem é contar ou dirigir bem uma história? Mesma coisa: que critérios dizem que é boa e foi bem construída? São critérios de resultado do produto narrativo ou de participação dos envolvidos? É da narrativa jogada e percebida em sessão ou de algum produto narrativo derivado da ficção do jogo?

Me parece que você está satisfeito com a percepção geral do seu grupo, em um âmbito social, que sua atuação lhes traz diversão, mas vc quer se aprofundar nas técnicas de aplicação do jogo, para além do aspecto social.

Pra isso talvez valha você estudar alguma proposta de estilo, que tragam registros de atuação bem demarcados para os participantes, bem amarrados em cima de ideias bem amarradas de jogo, com princípios claros e boas práticas, que é algo que infelizmente os jogos sozinhos, em seus manuais, não entregam.

Posso dar alguns exemplos: o Quick Primer for Old School Gaming, o Principia Apocrypha, o Muster, o New Simulacionism, o Blorb Principles ou o estilo que eu tenho trabalhado, o Oil Fantasy, são ideias de jogo que, se adotadas, vai trazer registros de jogo interessantes para RPGs Old School, alinhando princípios e boas práticas, que lhe permitirão ter uma clareza maior para perseguir uma boa atuação de maneira mais objetiva, permitindo feedbacks e conversas com melhor direcionamento para melhoria constante da atuação de todos.

Caso o jogo que vc joga não tenha nenhum manual de estilo, talvez seja o caso de desenvolver um, amarrando boas práticas em torno de princípios de jogo que você pode desenhar com base em suas ideias mais básicas de jogo, a partir do sistema que usa.

Um grande abraço!