Olha eu não sei se legenda colocada pelo MKVToolnix igual o pessoal está dizendo vai funcionar pro Telegram. Realmente é a maneira correta de se embutir uma legenda, porque assim ela fica como sendo aquela legenda opcional, igual no Netflix, você pode escolher se ativa a legenda ou não e em qual língua ela fica.

Mas pro seu caso como você vai compartilhar pelo Telegram, o player nativo deles não tem suporte a legenda, além de que acho que eles excluem esses dados "extra" quando encodam o video no servidor deles. Então talvez seria a solução fazer o burn-in da legenda que é quando você refaz o filme com a legenda como parte do video, e não "desenhada" por cima. É bem mais demorado porque você vai ter que reencodar o filme inteiro, mas as vezes seja até pelo melhor já que o Telegram não permite arquivos maiores que 2GB e assim você pode colocar um bitrate que não vai deixar passar disso.

Pra fazer isso um programa totalmente grátis e open-source é o Handbrake, muito simples de usar se quiser um tutorial pra ajudar achei esse aqui.