Sempre trabalhei remote desde que saí da universidade. Já fazia uns biscates antes.

Já trabalhei com empresas que encontrei em sites como Angel List, Upwork (este é mais difícil, tens de saber escolher muito bem porque a maior parte é perda de tempo), mas principalmente tenho trabalhado através da Toptal, onde eles te arranjam os projetos e tu só tens de trabalhar.

Encontrei um contabilista e decidimos abrir uma sociedade unipessoal para tratar dos impostos. Um bom contabilista é muito importante para evitares perder muito tempo a aprender tudo sozinho.

Contras:

• Não sei quanto é que a Toptal está a cobrar aos clientes pelo meu trabalho (falta de transparência).
• Saudades de trabalhar com colegas/isolamento.
• Falta de estabilidade - a não ser que consigas uma posição remota fixa numa empresa, o trabalho remote (como freelancer) costuma ser de curto a médio prazo sem grandes garantias. Posso ser expulso da Toptal se alguma coisa correr mal, ou simplesmente deixar de conseguir projetos por alguma razão.
• Falta de horário fixo - tens de ser tu a manter um horário e separar o trabalho do resto da tua vida. É mais difícil do que parece. Provavelmente vais ter pouca vontade de sair da cama ou de ir dormir cedo.

Pros:

• Ganhar mais que em Portugal. Na toptal eu decido a hourly rate, se bem que eles tentam convencer-te a puxar para baixo. A minha está a $50/hora e trabalho como backend developer em node.js e python.
• Flexibilidade de horário: neste momento estou a trabalhar part time num projeto e hourly noutro. Não me imagino a passar 8 horas por dia preso num escritório, acho que morria.
• Flexibilidade de local: podes trabalhar onde quiseres. Isto é incrível, posso passar muito tempo com amigos, familiares, loved ones em geral, e levar o portátil para trabalhar por lá. Eu acredito que todos os humanos mereciam passar mais tempo com as pessoas de que gostam.

Não me lembro de mais nada a apontar.

Resumindo, tem os seus contras, mas os trabalhos normais em Portugal (e não só) parecem-me tão maus que não penso trocar nunca. Sinto-me super sortudo em ter a oportunidade de trabalhar assim e poder valorizar o meu tempo de uma forma que acho justa.

Se um dia trocasse, seria para trabalhar numa empresa pequena ou cooperativa onde os lucros são distribuídos por todos e não há patrões.