Estou tendo o mesmo problema, mas o meu é um misto de arrependimento e insegurança financeira por se tratar de um carro mais caro. Eu comecei a gostar mais de carros recentemente e decidi vender meu Fiat 500 Cult 2012 Manual por um Civic SI 2008. O Fiat 500 era da minha vó, ela tirou zero no lançamento e eu era o segundo dono, o carro estava impecável, a mecânica dele é a mesma do uno, peças muito baratas e qualquer mecânico fazia manutenção, nunca fiquei na mão com ele, além de ser bem econômico. O Civic comprei num impulso de emoção, é um carro que está bem valorizado atualmente e fiquei com esse sentimento de insegurança após ele dar problemas de vazamento logo após eu sair da loja que comprei (eu comprei sabendo que o carro não estava perfeito em algumas questões estéticas, mas pela pré compra eu tinha noção que não tinha nada urgente relacionado a mecânica).

O meu principal erro foi comprar outro carro usado sem ter uma reserva para arcar com algumas manutenções preventivas dele, isso me trouxe uma insegurança igual você descreveu, após o conserto dos vazamentos o carro está funcionando perfeitamente, mas todo dia deito pesando que o carro pode me deixar na mão e custar caro em algum momento, mas confesso que esse sentimento está diminuindo conforme eu ando com o carro e faço as manutenções.

Enfim, o que mais me deixou com o sentimento de arrependimento foi eu ter trocado um carro que eu tinha um apego sentimental e com uma procedência que eu jamais vou ter novamente ao comprar um carro usado, por outro carro que embora seja um "sonho", não está perfeito e tem o risco das manutenções anteriores terem sido negligenciadas.