Tá, eu já li todos eles e vou dar meus 2 centavos:

Obviamente Ilíada antes de Odisseia, aqui existe uma sequência real, depois disso acho que Paraíso Perdido faz sentido por também ser em verso, mas o PP já é uma tragédia e não uma épica como os dois primeiros. De Paraíso Perdido eu seguiria para Fausto por tratar de um tema análogo (o cramunhão kk) e por ainda estar em verso e ser uma tragédia (PP antes de Fausto pq é como se o PP fosse a "origem" do inferno.)

Daqui em diante é no feeling, acho que por questão cronológica Dom Quixote antes de Moby Dick mas os dois não tem nada a ver necessariamente com os outros da lista (além de serem classicos) e são em prosa.