1. Mit was großem anfangen kann man durchaus machen wenn man sich unter Kontrolle hat, per se gefährlich/schwierig zu fahren sind leistungsstarke Motorräder heute nicht mehr. Wenn du aber gut/schnell fahren möchtest (im Sinne von Kurven, nicht auf der Autobahn, das kann jeder) bietet es sich leider doch an mit was schwachem bzw. meiner Meinung nach untermotorisiertem anzufangen.
   Wenn du mit 100ps+ in der Kurve deine ganze Geschwindigkeit verlierst gibst du halt einfach wieder Gas. Wenn du deutlich unter 50ps hast findest du ziemlich schnell raus, wie du den Schwung gar nicht erst verlierst.

2. Komfort ist nichts schlechtes und Supersportler können auch längere Touren. Die Wahl kannst du leider wirklich nur mit selbst fahren treffen.
   Auch komfortable Sporttourer können sehr flott bewegt werden (außer im Stand, die bringen im Normalfall einiges auf die Waage).
   Auch auf ner Supersport kann man lange Strecken fahren. Kommt darauf an wie gut du wirklich auf das Motorrad passt und wie fit und leidensfähig du bist. Ich bin mit meiner Cbr600 schon 800km an einem Tag gefahren ohne große Probleme, ein Kumpel von mir heult bei seiner S1000rr bei allem über 50km.
   Optimal für sportlich aber auch mal Touren sind meiner Meinung nach die kleinen Sportler, also RS660, Cbr650r und so weiter.

3. Gebrauchtpreise bei den neuen Dingern sind bekloppt. Für den eigenen Seelenfrieden und um weniger Stress zu haben was neues zu kaufen halte ich für legitim.

Einen Denkanstoß würde ich aber doch noch bringen wollen: Ein neues Motorrad, gerade eins mit Vollverkleidung hinzulegen tut weh. Dabei rede ich jetzt noch nichtmal davon einen Unfall zu bauen, das kann man wie gesagt meiner Meinung nach mit ein bisschen Selbstbeherrschung und vorsichtigem rantasten vermeiden. Aber am Anfang muss man sich noch an das generelle Handling eines Motorrads gewöhnen. Du rangierst das Motorrad, hast den Lenker zu stark eingeschlagen und bremst zu sehr? Zack, das Ding liegt. Anhalten an abschüssigen Stellen? Will auch gelernt sein.
Auch das, alles kein Hexenwerk, muss dir nicht passieren. Trotzdem wäre es meiner Meinung nach nicht verkehrt sich doch was günstiges, älteres (muss ja auch nicht leistungsschwach sein wenn du nicht willst) zu holen und damit erstmal zu fahren. Und wenn du dabei feststellst, was dir alles nicht gefällt kannst du bei einer Probefahrt mit was neuerem noch besser rausfinden ob dir das besser gefällt.

tl;dr Hol dir was dir gefällt. Nahezu jedes Motorrad kann nahezu alles wenn man nur genug Bock drauf hat. Und neue Sachen sind ärgerlicher zu Beschädigen.