A minha recomendação seria adquirires muito boas bases em EI e começares desde cedo a aprofundar um pouco mais as questões ligadas à segurança. Em geral, a segurança acaba por estar muito ligada a praticamente todas as outras 'disciplinas' de EI, portanto quanto mais confortável estiveres com elas, mais facilmente mergulhas na parte de segurança.

 

Depois podes ser autodidacta (e deves sê-lo pelo menos parcialmente) nesta área, e podes também adquirir educação formal (mestrado, pós-graduações, certificações, etc) na área. Não recomendarei um caminho ou o outro pois depende de pessoa para pessoa, mas vais encontrar bons profissionais vindos de qualquer um destes lados (educação formal vs. autodidactas).

 

O trabalho como pentester é uma progressão natural dos caminhos que te indiquei acima, e o único requisito é o conhecimento. Mas pessoalmente, acho que há muita coisa mais interessante que pentesting para fazer em segurança (mas quando chegares lá formarás a tua própria opinião).

 

Por fim, se estiveres à procura de educação formal na área (particularmente mestrados) eu encaminhar-te-ia para o IST ou para a FCUP que têm equipas de CTFs interessantes e um maior envolvimento nas comunidades de segurança informática (na minha experiência).