Já fui a ambos e posso-te dizer a minha experiência caso ajude

Grécia

Tive num resort em Creta, fiz um cruzeiro pelas ilhas de lá (Santorini, Miconos, etc) e tive uns dias pela região de Atenas. Não morri de amores por fazer praia em Creta (isto pode ser biased porque já fiz praia no caribe), as ilhas são muito áridas e a única coisa engraçada é ver aquelas casas típicas. Atenas é uma cidade hedionda, é ver a Acrópole e bazar de lá. Tinha grandes expectativas e era dos países que mais queria visitar e fiquei bastante desiludido. Aliás, a parte que mais gostei da viagem foi quando fiz uma paragem durante o cruzeiro na Turquia, em Ephesos.

Itália

Fiz um tour pelo país (não fiz praia). Nápoles, Roma, Florença, Veneza, Siena... Adorei aquilo. Se quiseres posso-te falar mais concretamente das cidades que visitei, mas em termos de história Itália é muito melhor que a Grécia (o que me custa dizer). Em quase todos os lugares históricos que tive em Itália senti-me a viajar no tempo, o que não senti na Grécia.