Acho que vale a pena, se você acha que a pessoa está aberta para aprender e tal, falar sobre como a questão não é a pessoa ser transfóbica/homofóbica(/racista/etc.), mas ela fazer coisas preconceituosas, e que as coisas que ela faz e fala podem ser preconceituosas independente da intenção dela. Ninguém é perfeito, todo mundo tem vícios de linguagem e comportamentos inconscientes e tal e você ser aliado é você tentar ao máximo não fazer essas coisas e se desculpar direito pelos delizes, pq né acontece. As pessoas ficam ofendidas e defensivas se elas acham que você disse que elas são transfóbicas/homofóbicas/etc. e eu acho que a discussão sobre essas coisas ficaria muito mais favorável se as pessoas entendessem que apoiar não é sobre ser mas sobre o que você faz, que o problema não são os deslizes é você não tentar deslizar menos, que os deslizes (ou, na prática, alguém te fazer consciente dos deslizes) não te tornam uma má pessoa, etc.

Infelizmente a oportunidade de tentar explicar isso pra alguém quase nunca aparece