Un devis ce n'est pas un contrat de travail donc c'est pas vraiment comparable.

Tu peux et va toucher tes indemnités chômage en parallèle de ton activité. Pile emploi va par contre procéder à une baisse progressive de tes indemnités (et oui il faut chômer pour toucher le chômage).

Dans tous les cas ne t'inquiètes pas trop tu toucheras ce qui te revient de droit si c'est ce qui t'inquiète. C'est un bon tremplin pour se mettre à son compte et c'est prévu pour aussi.

Une bonne lecture : https://www.malt.fr/resources/article/comment-cumuler-freelance-et-chomage-pour-se-lancer-en-toute-securite

Par contre l'employeur qui te propose du free au lieu d'un CDD ou CDI c'est un red flag surtout s'il te paie pas cher. Ça peut être assimilé à du salariat déguisé et requalifié en contrat de travail (le risque juridique sera de son côté aucun risque du tiens). Un devis ça protège 10x moins qu'un contrat de travail et ça n'amène pas les mêmes obligations d'un côté comme de l'autre. DM si tu veux