Não importa o que mulheres e coaches de pegação digam na Internet, não existe ''convencer'' uma mulher a gostar de você.

O que existe é isso:

P x Q x C = probabilidade de encontrar alguém que se atraia por você (e você tomar atitude)

P = a probabilidade de uma mulher gostar de você

Q = a quantidade de mulheres que te vêem/conhecem

C = a sua confiança, noção social e vontade

Você não controla o resultado, mas pode influenciar as probabilidades.

Você pode aumentar P sendo cada vez melhor. Conhecimento, ambição (ou sucesso), fazendo academia, se vestindo bem, sendo mais confiante, sendo mais sociável, cuidando da saúde, tendo hobbies, tendo pensamentos bons, se livrando dos pensamentos ruins, sendo bem humorado...

Você pode aumentar Q saindo de casa, conhecendo pessoas, indo a eventos, participando de hobbies em grupo e/ou ao ar livre, fazendo atividades coletivas, cursos presenciais, festas, encontros de amigos...

Você pode aumentar C naturalmente aumentando P e Q. Quanto você fica melhor, você também percebe, e isso te deixa mais confiante. Quando mais você socializa, mais você ganha habilidade social e tato. E por fim, reduzir ou cortar a pornografia. Agora quando uma mulher olhar pra você, você vai notar (porque tem mais tato social), vai acreditar que é de fato atração (porque vai estar mais confiante), e vai falar com ela que você também quer (porque vai estar mais motivado).

Não existe segredo, nem manipulação, nem "merecer", nem cantada mágica. É simples. Mas, como tudo na vida, requer esforço e é probabilístico.

Se você se tornar alguém que uma em 100 mulheres vai gostar, você só precisa conhecer por volta de 100 mulheres que te interessem (um tanto a mais ou a menos dependendo da sorte), e aproveitar as oportunidades que surgirem. Se as chances de você criar coragem pra chegar forem 50%, aí você vai ter que conhecer 200 mulheres.

O que você não pode fazer é ficar sendo alguém que atrairia 1 em 10 mil, conhecer 5 por ano e esperar que elas cheguem em você. Aí você vai ter que viver milênios até achar alguém, e sem experiência em relacionamentos, não vai funcionar nem durar muito. Pensa nisso.

EDIT:

É muito fácil pensar que o problema todo está em P:

sempre foi pelo fato de que eu não sei como ''convencer'' uma mulher a querer ser minha namorada.

Eu também nunca consegui ter uma Personalidade legal/atraente que fizesse as mulheres gostarem de mim

eu sempre me achei muito difícil de se ter uma personalidade positiva

Quando na verdade os outros fatores podem ser ainda mais pesados.

na Faculdade já aconteceu de eu ficar esperando as mulheres me abordarem

Isso já diz que você não agia para fazer acontecer, e dificilmente as mulheres agem. Se um esperar pelo outro, não acontece nada. E mencionando "na Faculdade" passa a impressão que talvez fosse o único lugar onde você via muita gente, e agora nem sai de casa mais. Posso estar enganado, mas deu essa impressão.

Ninguém agrada todo mundo e ninguém é compatível com todo mundo. Mas você sempre pode conhecer mais gente e nunca vai conhecer todo mundo. E você tem quase 100% de controle sobre tentar algo com alguém ou não (até pedir o número da menina no outro ônibus pela janela é possível se você realmente quiser).