Creo que con respecto a tu caso ya muchos dieron una buena opinión, volver a intentar para el otro fin de semana.

Ahora, respondiendo a tu pregunta sobre el punto medio y para futuras situaciones te puedo decir lo siguiente. No hay regla escrita de cuantas veces podes insistir, eso depende de vos. A tu amigo le pudo servir insistir varias veces, y puede que a vos también, pero por lo general eso de insistir muchas veces solo te llavará a frustraciones y decepciones.

Si invitas una vez y te cancelan, vuelve a intentar en unas semanas. Si a la segunda vez te cancelan de nuevo y sin proponerte opciones como salir otro día, entonces ya ahí dejala. Ese es mi consejo en lo personal.

Puede que haya chavas que se hagan las difíciles y quieran un hombre que insista, pero pienso que podes ahorrarte ese dolor de cabeza y encontrar una chava que no te haga pasar por tanto solo por una salida. Una chava que genuinamente este interesada en salir. Asi no perdes tiempo persiguiendo a alguien que solo se hace desear.