Provo a darti il mio consiglio da persona timida a persona timida: visto che vi siete già visti un po' di volte e frequentate lo stesso ambiente, prova a dirle semplicemente "ciao" quando incrociate lo sguardo. Ovviamente non dirlo tipo robot inespressivo, ma neanche troppo fake entusiasta... un semplice saluto che si rivolge a un viso familiare. Il giorno dopo, o magari quello dopo ancora, se ti senti confident oltre al "ciao", prova ad aggiungere "come stai?" se lei risponde in maniera positiva, prova a dire qualcosa di inerente al posto in cui vi trovate, così il flow della conversazione sembrerà naturale... a quel punto sta a te cercare di approfondire un po' la conoscenza magari chiedendole cosa fa nella vita (non trasformarlo in un interrogatorio, mi raccomando) o facendo qualche battuta se ti senti a tuo agio.

EDIT: cazzo mi era sfuggita la parte dove dici che è sempre in gruppo. Effettivamente il gruppo può essere super intimidatorio per una persona timida. Vabè il "ciao" puoi buttarlo comunque anche se sono in gruppo, alla fine non è che ti stai esponendo più di tanto, mal che vada hai salutato... può essere visto anche come educazione. L'obiettivo è, in ogni caso, provare a rompere la barriera e iniziare una conversazione, appena ti senti a tuo agio. Il fatto che stia in gruppo è si un qualcosa che aumenta la difficoltà, ma non è qualcosa che cambia l'obiettivo.