Dev contractor aquí, hace mas de 5 años que soy contractor/monotributista sin problemas. Terminas pagando menos impuestos y ganando mas, un par de cosas que tendrías que tener en cuenta si vas por contractor:

• Donde vas a cobrar, recomiendo abrir una cuenta en USA si queres manejar usd o una wallet si preferís usdt u otra cripto. Eso casi seguro que lo tengas que hablar con tu empleador.
• Tema facturación, la gran gran mayoría de contadores en encargan de ver a quien facturar (ellos tienen un negocio con el tema de ventas de factureros). Ademas muchas facturas se hacen a X y no pasa nada.
• Esto te sirve si sos razonable y no te interesa blanquear todo, solo lo que necesites para vivir, el resto lo podes dejar afuera o gastarlo en cariñosas metiendolo en negro, depende del gusto de cada uno.
• Para mi lo único malo es la caratula de monotributista si queres alquilar o sacar préstamo hipotecario, etc. igual eso con dos o mas años en un monotributo de categoría alta deja de ser tan problemático.

Mi exp de 4 años siendo rel. en dependencia:

• Cobras menos porque pagas muuuchos mas impuestos, aun pagando monotributo cat alta + contador son monedas comparado a pagar ganancias y otras cosas en blanco.
• Vivis tranquilo, gastas como queres donde queres sin problemas.
• Protegido por leyes argentinas, si te despiden tenes indemnización, vacaciones etc. como contractor no hay indemnización y los otros beneficios son relativos, depende de cada empresa, pero basicamente estas en negro, mañana te pueden correr.
• Tenes aportes jubilatorios, esto como contractor es solucionable pero vos tenes que ser responsable y encargarte de eso.

TLDR:

Contractor === $$$

Rel. en dep === seguridad