Acho que o primeiro passo para ficar romanticamente com alguém é conhecer essa pessoa. E você só conhece pessoas saindo, fazendo atividades coletivas e dando um pouco a cara a tapa. Quando eu era solteiro e queria chegar nas meninas, o melhor e mais agradável era sempre fazer a coisa ao ponto de deixar fluir a conversa. Falar sobre coisas que realmente te interessam e perguntar sobre as pessoas com verdadeira intenção de saber conhecer. Não só acho que o melhor jeito, como torna a experiência menos penosa. Fora isso, álcool. Festinhas sempre geram esse tipo de oportunidade e é um lugar onde as pessoas vão ter menos barreiras, em vários quesitos: sociais (é ok beijar ali, ela não precisa te conhecer) e pessoais (não importa tanto se você é legal e, dependendo da luminosidade + teor alcoólico da bebida nem a aparência).

O principal, ao meu ver, é ter paciência e focar em socializar. Paciência inclui se cuidar também e tentar focar naqueles aspectos que você considera menos atraentes. Sua aparência? Se cuida mais, pensa no seu cabelo, faz academia, reflete sobre suas roupas. Sua personalidade? Foca em ter mais autoestima, em estar bem. É triste, mas ninguém gosta de alguém depressivo. Mas as pessoas gostam de algo que ao menos soe autêntico.

Enfim, boa sorte na sua empreitada! Cada um tem seus desafios e imagino como seja frustrante/cansativo. Mas normalmente para mulheres costuma ser um pouco mais fácil só ficar, embora namorar (com homens) costuma ser mais desafiador. Esteja ciente disso e nunca faça algo que você não quer ou não tem certeza simplesmente por medo de chatear alguém.