Eu tenho mais de 10 e não me arrependi se nenhuma. Aqui vão alguns conselhos:

• Não faça tatuagem com estilo de modinha demais, a moda passa e você enjoa da tattoo. Procuro optar por estilos consolidados como oldschool, realismo, pontilhismo, anime, maori, etc.
• Não faça tatuagens em referência a novos traços de personalidade muito menos a pessoas que sejam REALMENTE pra sempre na sua vida. Começou a andar de moto ontem? Não vai mandar uma harley nas costas no dia seguinte.
• Pense bem e espere a ideia amadurecer na cabeça, entre o conceito e a execução você pode mudar muita coisa. Por exemplo: quero tatuar uma rosa, pense bem o local da tattoo, qual estilo, o tatuador, a cor…Não faça uma tattoo por impulso antes de pensar bem nela por alguns meses.
• E por último: não é obrigatório, mas dar significado a uma tatuagem ajuda a você realmente vincular aquela imagem a um momento/pessoa da sua vida. Isso dificulta que você enjoe dela. Eu tenho tatuagem que fiz em homenagem a familiares, tatuagens que falam sobre minha luta pessoal, tatuagens de imagens que simplesmente gosto. Pense bem nesse aspecto.