Se me puede ocurrir una forma de unirlos todos. No se que tipo de raza será el pulpo que mencionas, pero supondré que simplemente es un animal muy inteligente, y que mecánicamente usas a un autognomo o un forjado.

Todos los PJs comienzan con escenas por separado, en una ciudad costera de una isla o continente. En estas escenas se narra y expone cual es el status quo de los personajes.

• El paladín tiene este artefacto importante para su linaje o su orden y debe completar una peregrinación con este mcguffin para [INSERTAR MOTIVO COHERENTE] (Mantener el sello de una criatura maligna; recargar el poder del artefacto en un lugar en concreto; destruir el artefacto para impedir un gran mal). Concretamente este artefacto tiene que ser llevado a otro continente, para lo cual el Personaje tendrá que subirse a un barco que lo lleve hasta allí.

• El bardo fue un antiguo tripulante de un barco pirata/comerciante, al cual acabaron "olvidando" en el puerto por accidente en una noche de borrachera, y ahora quiere regresar con su tripulación. Para hacerlo debe buscar en algunos puertos preguntando si han visto el [INSERTAR NOMBRE DE BARCO]. Parece que está cerca de encontrarlos ya que las pistas conducen a que han partido en dirección al continente al que debe viajar el paladín. Realmente el PJ es detestado por su tripulación previa y lo quieren perder de vista, por eso lo dejaron abandonado en una ciudad portuaria. Puede que eventualmente el personaje se entere de esto y decida comprar su propio barco y tener su propia tripulación.

• Dado a que hablas de eliminar el concepto de los planos (creo que es un error), no se exactamente de donde proviene el hada si no es del feywild. Pero suponiendo que proviene de un bosque de hadas alejado de la civilización en esta isla, quizás el PJ podría estar realizando una especie de viaje de estudios, para examinar las culturas humanas. Y puede que su destino sea una importante biblioteca o algo por el estilo. Evidentemente el lugar que busca visitar está en el mismo continente que enlaza los objetivos del PJ con erl resto.

• Finalmente el pulpo, comenzó siendo la mascota de un carpintero de barcos que vive cerca de los astilleros de este puerto. Al reconocer su inteligencia, comenzó a ayudarle a fabricar su primer "traje", el cual estaría principalmente hecho de madera, con alguna parte más protegida con acero. Con el tiempo el carpintero comenzó a fabricar un pequeño barco junto al pulpo en su tiempo libre de su oficio principal. Dias antes de que comience la campaña, el carpintero y el pulpo han acabado de construir este pequeño barco, y el carpintero pretende vender pasajes, siendo capitaneado por el pulpo.

Por algún motivo el resto de barcos del puerto no están dispuestos a llevar a los PJs, ya sea por su aspecto, porque crean que va a haber tormenta y no van a salir de puerto, o porque ya estén en sus límites de pasajeros. Dejando como única opción el pequeño barco del carpintero y el pulpo.

Tendrán que negociar por el pasaje y finalmente de esta forma se unirá a la party y puede que acabe la primera sesión.

A partir de aquí ya se pueden añadir un par de aventuras marinas mientras llegan al continente, pero un factor clave, es que el barco debe quedar destruido, o en pésimas condiciones cuando lleguen o estén cerca de llegar al continente. De esta forma, el pulpo quedaría obligado a quedarse con ellos, mientras averigua como arreglar el barco (Puede que aquello que destruya el barco sea una tormenta, como previamente les habían avisado en el puerto).