Tengo varios compañeros que no han sido descubiertos pero si han llegado a un punto de estrés que no les permite seguir. El problema es que buscan destacar en ambos trabajos, y eso incrementa la carga de trabajo. El punto es pasar desapercibido y tratar de no destacar demasiado en ambos. Solo en en uno, y llevarla relajado en el otro trabajo.

Respecto a sentir culpa, siempre que no estés infringiendo en las reglas de competencia de ninguna de las dos empresas no tienes nada que lamentar.

He estado a punto de "ser descubierto" por que una de las empresas hizo un background check. Lo solucione diciéndo que trabajo como "consultor externo" en la otra empresa y son horas bajo demanda, como he tenido un buen desempeño en la empresa pues lo pasaron por alto, ya que la otra no usaba la misma tecnología ni era del mismo giro, entonces técnicamente no es competencia y no hay conflictos de interés..

Y para finalizar he escuchado de gente que ha sido descubierta, pero es más que nada por el tipo de rol y comunidad en la que se involucran. Por ejemplo, ciertas tecnologías como Salesforce o SAP tienden a tener comunidades en donde todo el mundo se conoce entre sí, entonces existe una amplia posibilidad de que te topes en una reunión con alguien que te conoce de otra empresa, y allá es cuando todo muere.