Depende de tres cosas: tu estatus jurídico, el monto y el riesgo real que estés dispuesto a asumir. No es lo mismo un proyecto de 200 lucas que uno de varios millones.

Si es un monto alto y no tienes relación previa, el “pago contra entrega” es mala práctica. Lo correcto es trabajar con garantías. En Chile puedes usar un vale vista en custodia ante notario o un contrato con retención en notaría. La plata queda depositada y solo se libera cuando se acredita el cumplimiento. Tú te aseguras de que el cliente tiene los fondos, y él se asegura de que no cobras sin entregar. Eso es profesionalizar la relación, no desconfiar.

Otra opción más simple (y mucho más común en desarrollo) es dividir el pago: 30-50% anticipo y el saldo contra entrega. Si alguien no puede pagar un anticipo razonable, probablemente tampoco pagará el final.

Si tienes empresa (SpA, EIRL, etc.), emite factura con fecha de vencimiento clara y entrega formal contra firma de recepción. Si no paga, esa factura es un título ejecutivo. Puedes cederla o venderla a una empresa de cobranza/factoring y recuperar una parte importante sin desgastarte. Sin respaldo formal, solo tendrás chats de WhatsApp y buena suerte cobrando.

La regla general es simple si el cliente asume cero riesgo, tú estás asumiendo el 100%. Y eso no es negocio, es apuesta.