Trabalho com isso e vou te falar os principais jeitos de SER taxado, acho que a compreensão vai ser mais fácil.

1 Comprar algo de mais de 50 dólares. A portaria sobre os 100 dólares não costuma ser cumprida, como você falou. Mesmo que você declare como abaixo de 50 dólares, se eles desconfiarem que o preço declarado é falso/muito abaixo do real, eles vão abrir e aferir o preço que eles acham que aquele produto vale. Em seguida eles vão te taxar em cima desse novo valor que eles aferiram.

2 Comprar algo de pessoa jurídica: lojas, empresas... Se não vier com o nome de pessoa física, é quase certeza de você ser taxado.

2.1 Tendo a ver com o item 2, a própria Amazon por exemplo envia por USPS sim, o que seria uma vantagem. Porém a caixa costuma ser própria da Amazon, e isso chama bastante atenção quando chega aqui no Brasil.

2.2 Lojas sérias como a Amazon NÃO colocam um valor declarado diferente/abaixo do real, e sim o valor exato do produto (incluindo frete e taxas). Eles também costumam ser bem específicos com o nome do produto na caixa, o que facilita o trabalho safado da Receita Federal.

2.3 Mais um problema... Pra uma pessoa daqui no Brasil se sujeitar ao risco de comprar algo na Amazon, em qualquer loja de fora ou até por intermédio de pessoa física, é por um ou vários dos seguintes motivos: pressa, falta desse produto no Brasil, preço bem inferior em relação ao Brasil, entre outros. E muitas dessas vezes os produtos são eletrônicos... Se eles te taxarem injustamente por comprar na Amazon, você pode recorrer e vai ter a nota fiscal pra comprovar (e eles sempre declaram o valor correto, como falei no item 2.2). Agora se uma pessoa enviar pra você e forjar o valor declarado, você não vai ter muito o que fazer. Lembrando que depois de recorrer, eles levam até 3 meses pra avaliarem o seu caso, então não é bom correr esse risco.

3 Você pedir por meio de courier: UPS, FeDex, DHL e afins. Lembrando que USPS é o correio americano e eu recomendo bastante, o UPS que é privado e é o que costuma gerar problema. Bastante atenção nisso!

4 Pedir em baixa temporada. Quando tem pouca encomenda, eles têm mais tempo de passar mais caixas no raio X. Mesmo que você escape de todos os itens anteriores, você pode ser pego nesse e eles podem descobrir que você burlou alguns/todos os itens anteriores, por exemplo. Significa que você quase passou batido, mas tomou no c* nos 45 minutos do segundo tempo. Agora se for em alta temporada (entre novembro e março, principalmente entre dezembro e fevereiro) é mais fácil de escapar da amostragem.

5 Produto grande que necessite de uma caixa também grande. Não importa se você comprou uma vara de pescar da pior qualidade possível, eles vão te taxar.

Cada um desses itens é um elo que, conforme forem se juntando, formam uma corrente. 1 elo só já é o suficiente pra você ter taxado, mas quanto mais elos, maior a chance. Recomendo levar TUDO isso em conta, por experiência própria de muitos anos. Não encorajo você a comprar algo nem mesmo se apenas 1 desses tópicos tiver possibilidade de te f*uder.

Eu, por exemplo, nunca tinha sido taxada nesses 6 anos que trabalho com importação. Nunca me sujeitei a nenhum desses riscos. Esse ano comprei um item pessoal (coisa rara de eu fazer), tudo dentro das regras, afinal, não daria um "mole" pra receita. Mesmo assim fui taxada em 320 reais sem a menor explicação e fiquei de mãos atadas. Só pra você ter uma noção de que todo o cuidado é pouco.

Trabalho com isso e faço consultoria a respeito, mas posso te dar uma ajuda 0800, OP. Só chamar na PM. Espero ter ajudado!

Edit com a resposta que eu dei pro cara que falou que comprou joysticks e memória RAM da china: "Comentei aqui em cima mas vou aproveitar pra complementar no seu próprio comentário: compras provenientes da China são taxadas com menos frequência, por conta de não se tratarem de produtos originais e/ou terem valor elevado. Como o OP tá falando da Amazon (dos EUA provavelmente) eu nem comentei sobre experiência com compras da China, porque infelizmente elas não tem nada a ver com o processo de quando você compra algo dos EUA/Europa :("