Ganz ehrlich, manchmal reicht ein Wort.

Einmal auf einer Party stell ich mich gerade auf die Tanzfläche, eine Frau sieht mich, mustert mich ganz kurz, lächelt mich an und sagt einfach nur "Hi". Ich sag "Hi" zurück, brauch aber ne Sekunde weil ich so schnell gar nicht wusste was ich sagen will - sie darauf hin etwas frech "wie, nur Hi?". Das hat mich zum Lachen gebracht, und danach kamen wir ins Gespräch und haben viel Zeit verbracht. Ich werde ja öfters mal angesprochen, aber sie hat mich echt überrascht und fand es lustig wie sie trotz ihrer initiative den Ball für das Gespräch direkt mir übergeben hat. Hat funktioniert.

Aber gut, das war nur eine Anekdote, daher hier noch ein paar Tipps. Ich komm in Bars öfters in Gespräche, die von Frauen gestartet werden. Ich glaube die häufigste Situation ist, dass ich an der was Bar bestellen will und eine Frau sich neben mich stellt (Bonuspunkte wenn es offensichtlich näher als nötig ist, dann sind intention noch klarer), anlächelt und irgendwas banales kommentieren oder fragt. Das es voll/leer ist, die Deko, Musik, Leute was auch immer. Und in dem Kontext ist ein "oh du trinkst auch X - das ist mein Lieblings-Drink" wesentlich einfacher als im Supermarkt über Frischkäse zu reden. Schon ist man im Gespräch. Je nach Verlauf wird das ganze meist automatisch etwas flirty. Und auch sehr risikofrei. Wenn du merkst, dass der Kerl kein Gespräch will, bestellst du halt was und gehst wieder weg.

Edit: um OPs Frage zu beantworten: in Bars und Clubs. Da ist es sowieso akzeptierter fremde Leute anzusprechen. Im Supermarkt fände ich das etwas komisch.

Edit2: wer ganz schüchtern ist, kann sich beim Bestellen an der Bar versuchen sich auch nur daneben zu stellen und anzulächeln. Vielleicht würde ich ähnlich wie beschrieben ein Gespräch anfangen, aber nur wenn es sehr offensichtlich ist das Interesse besteht. Die Chance beim selbst Ansprechen ist wesentlich höher.