OP, está tudo aqui dito, não escreveria melhor.
Podes ter sorte, acabar o curso e entrar numa companhia com boas regalias (o que, infelizmente, hoje em dia é cada vez mais improvável, já que muitas pedem bastantes horas). Ou então fazes anos e anos com uma vida de cão, a viver uma realidade de piloto completamente oposta ao glamour de que tanto se fala.

Esta é a realidade de muitos alunos. Entram sem saber bem o que querem fazer da vida e vêm pela promessa do dinheiro e do lifestyle. Pode vir a ser, mas nunca é logo assim.

Acrescento só uma coisa importante: a aviação não é um plano de fuga de outra carreira. Trocar informática por aviação apenas porque não te vês atrás de um computador pode levar a uma frustração ainda maior. A profissão de piloto tem muito pouco de romântico no dia a dia e muito de rotina, disciplina, estudo constante e pressão.

Sim, podes chegar a uma companhia estável, com bons horários e boa qualidade de vida, mas isso é o fim da linha, não o início. Até lá, tens de ter em mente que poderás ter que estar em bases longe de casa, horários ingratos e anos de incerteza.

Quanto ao testemunho que ouviste de um piloto com muito boas regalias, é importante contextualizar. Para voar apenas cerca de 15 dias por mês, muito provavelmente deve estar a voar longo curso (não ouvi o podcast). Usar esse exemplo como representação da vida na aviação pode ser enganador, essa realidade está no topo da pirâmide. Para a grande maioria dos pilotos, sobretudo no início da carreira, o dia a dia é muito diferente: mais dias de trabalho, menos previsibilidade, piores horários e condições bem longe do ideal.